1887年 （清光绪十三年） 丁亥 25岁
仍在乡间做雕花木匠。兼习画。
《白石老人自述》云："我的画在乡里出了点名来请我画的大部分是神像功对，每一堂功对，少则四幅，多的有到二十幅的。"

1888年 （清光绪十四年） 戊子 26岁
拜纸扎匠出身的地方画家萧传鑫（号芗陔）为师，学画肖像。后又经文少可指点，对肖像画始得门径。

1889年 （清光绪十五年） 己丑 27岁
拜胡沁园、陈少蕃为师学诗画。
《白石自状略》云："年二十有七，慕胡沁园、陈少蕃二先生为一方风雅正人君子，事为师，学诗画。"
两位老师为齐白石取名"璜"，取名"濒"，取别号"白石山人"。陈少蕃除对他讲解《唐诗三百首》外，还教读《孟子》、唐宋八家的古文等。并今其闲时读《聊斋志异》一类小说。胡沁园教齐白石工笔花鸟草虫，把珍藏的古今名人字画拿出让其观摹。又介绍齐白石向谭溥（号荔生）学习山水。并鼓励他学写诗。卖画养家。
是年始学何绍基书法。
七月十一日（农历）长子良元（字伯邦，号子贞）生。
自是年起，齐白石逐渐扔掉斧锯，改行画肖像，专作画匠了。

1890年 （清光绪十六年） 庚寅 28岁
在家乡杏子坞、韶塘一带画像谋生。继续读书、习画。
湘潭风俗，画生人称"小照"，画死者称"遗容"。画像之外，齐白石经常为主顾家女眷画帐檐、袖套、鞋样之类，有时还画中堂、条屏等。其画像术日精。
约此年左右，齐白石跟萧芗荄学会裱画。

1891年 （清光绪十七年） 辛卯 29岁
在家乡卖画。苦读诗书。
家贫，灯盏无油，常燃松枝与沁园师外甥黎丹谈诗；又从朋友王训处借白香山《长庆集》借松火光颂读。齐白石后有《往事示儿辈诗》："村书无角宿缘迟，廿七年华始有师。灯盏无油何害事，自烧松火读唐诗。"

1892年 （清光绪十八年） 壬辰 30岁
逐渐在方圆百里有了画名。画像之外，亦画山水、人物、花鸟草虫、仕女等。
《自述》云："尤其是仕女，几乎三天两朝有人要我画的。我常给他们画些西施、洛神之类。也有人点景要画细致的，像文姬归汉、木兰从军等等。他们都说我画得很美，开玩笑似地叫我'齐美人'。"
靠卖画，家中光景有了转机，自书"甑屋"两个大字悬于室。

1894年 （清光绪二十年） 甲午 32岁
农历二月二十一日，次子良芾生。
是年春，齐白石到长塘黎家为黎松安故去的父亲画遗像，遂后与黎家结下深厚友谊。时在黎家教家馆的王训发起组织诗会。夏，借五龙山大杰寺为址，正式成立"龙山诗社"。齐白石年最长，推为社长。成员有：王训、罗真吾、罗醒吾、陈伏根、谭子荃、胡立三。人称"龙山七子"。
王训《白石诗草跋》云："山人天才颖悟，不学而能。一诗既成，同辈皆惊，以为不可及。"

1895年 （清光绪二十一年） 乙未 33岁
是年在长塘黎松安家成立"罗山诗社"。"龙山"社友也加入，时常去作诗应课。齐白石造山水花鸟笺分送诗友。

1896年 （清光绪二十二年） 丙申 34岁
是年始钻研篆刻。
黎锦熙在《齐白石年谱》（胡适、黎锦熙、邓广铭编1949年商务印书馆出版）中按云："白石此年始讲求篆刻之学。时家父与族兄鲸庵正研究此道，白石翁见之，兴趣特浓厚，他刻的第一颗印为"金石癖"，家父认为"便佳"。……自丙申至戊戌之几年齐白石与家父是常共晨夕的，也就是他专精摹刻图章的时候。他从此'锲而不舍'，并不看作文人的余事，所以后来独有成就。"

1897年 （清光绪二十三年） 丁酉 35岁
是年由朋友介绍，始进湘潭县为人画像，几经往返，渐有名气。
约此年，由严鹤云介绍，识郭葆生（字人漳，号憨庵）。又识桂阳名士夏寿田（号午诒）。

1898年 （清光绪二十四年） 戊戌 36岁
是年齐白石得黎薇荪寄自四川的丁龙泓、黄小松两家印谱，刻意研摹。

1899年 （清光绪二十五年） 己亥 37岁
农历一月二十日,拜见著名经学家、古文学家、诗人、湘潭名士王湘绮。10月18日，正式拜王湘绮为师。
是年齐白石首次自拓《寄园印存》四本。